
Fue un autodidacta. Su primera novela, Peter Camenzind (1904), la historia de un escritor bohemio que rechaza la sociedad y acaba llevando una existencia de vagabundo.
En la novela Demian, se percibe la clara influencia de la obra del psiquiatra suizo Carl Jung, al que Hesse descubrió en el curso de su propio, aunque breve, psicoanálisis. Las novelas de Hesse desde entonces se fueron haciendo cada vez más simbólicas y acercándose más al psicoanálisis. Por ejemplo, Viaje al Este (1932) examina en términos junguianos las cualidades místicas de la experiencia humana. Siddhartha (1922) refleja su interés por el misticismo oriental, fruto de un viaje a la India. Esta novela corta, que evoca de forma lírica la relación entre un padre y un hijo, está basada en la vida del joven Buda.
El lobo estepario es quizás la novela más innovadora de Hesse. La doble naturaleza del artista-héroe -humana y licantrópica- le lleva a un laberinto de experiencias llenas de pesadillas; así, la obra simboliza la escisión entre la individualidad rebelde y las convenciones burguesas, al igual que su obra posterior, Narciso y Goldmundo. La última novela de Hesse, El juego de abalorios, situada en un futuro utópico, es de hecho una resolución de las inquietudes del autor.
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